Género bailable y cantable diferente por completo de su homólogo español, del que solo conserva la nomenclatura genérica. Tal vez es el género mas representativo de la música románica a nivel internacional. El bolero se deriva de la trova de Santiago de Cuba. Las canciones de amor con acompañamiento sencillo de guitarra siempre han sido extremamente populares en todo el mundo hispano a través de los siglos y durante su evolución, el bolero ha hecho nacer varios híbridos, entre ellos el bolero-moruno, el bolero-mambo y el bolero-beguine.

Surge en el tercio final del siglo pasado en la trova tradicional de Santiago de Cuba. Entre sus mas tempranos cultores se considera a José Pepe Sánchez, el maestro, pionero en la definición de los caracteres estilísticos del género.

Fueron frecuentes los boleros que, como el titulado Tristezas, del propio Pepe Sánchez, comprendían dos períodos musicales de 16 compases, separados por un pasaje instrumental, ejecutado en las cuerdas agudas de la guitarra, al que llamaban pasacalle. Aquellos boleros podían estructurarse en modo mayor o menor y a veces alternando ambas modalidades.

El bolero constituye sin duda alguna, la primera gran síntesis vocal de la música cubana, que al traspasar fronteras registra permanencia universal. En el bolero tradicional es total la fusión de factores hispanos y afrocubanos, que aparecen por igual en la línea acompañante de la guitarra que en la melodía, donde el acento sonoro-percutivo del cinquillo cubano se impone a las palabras del texto literario, dentro del compás de 2/4.

El formato mas común para su interpretación ha sido el trío, que consiste normalmente en tres cantantes-guitarristas, o dos guitarras y un percusionista (los tres que cantan), u otra combinación similar. En un trío de tres instrumentos de cuerda, dos de las guitarras asumen un papel mas bien de acompañamiento mientras el tercero improvisa libremente alrededor de los versos y también toca solos instrumentales.

En la adaptación del bolero por el conjunto y otras agrupaciones, la parte del piano es a veces totalmente improvisada, consistiendo principalmente en un acompañamiento libre. Sin embargo, existe un patrón elemental para el piano que se podría considerar un híbrido de las figuras tocadas por el trío de guitarras.

Ya en la segunda década del siglo pasado el bolero tradicional evoluciona. Compositores calificados, pianistas, alternan la figuración del cinquillo, remitiéndola a la mano izquierda acompañante en el piano, realizando figuraciones melódico-armónicas de adorno.

Poco a poco los compositores inician la musicalización de versos de poetas conocidos. Así ocurre en "Aquellos ojos verdes", letra de Adolfo Utrera, música de Nilo Menéndez, un bolero que rápidamente alcanza el mas completo éxito universal. Ya en esta composición los versos imponen su ritmo prosódico, con lo cual el cinquillo pierde su tradicional hegemonía.

El bolero continúa desarrollándose, enriqueciéndose y evolucionando, pero aún cuando es interpretado por diferentes grupos instrumentales, nunca pierde su carácter, ya que el instrumental percusionista del son se adapta y la brinda el marco necesario a su mas cabal expresión.